Der erste urkundlich erwähnte Bärenwirt heißt Hanman Bienger – die Urkunde aus dem Jahr 1387 spricht von „Hanman wirt ze dem Roten Bern“. Hanman war außerdem Zunftmeister der Wirte und wurde später Mitglied des Rates der Stadt Freiburg. Ein Zeichen dafür, dass er in der Hierarchie der Bürger sehr hoch stand – wie viele Wirte nach ihm.
Das Gasthaus zum Roten Bären war immer ein gesellschaftliches Zentrum der Stadt. Hier trafen sich die Bürger und Gäste nicht nur, um zu essen und zu trinken, sondern auch, um wichtige Neuigkeiten aus der Stadt und aus der Fremde auszutauschen.
Über 50 Wirte und Wirtinnen hatten während der vergangenen sieben Jahrhunderte ein Ziel – es den Gästen so angenehm wie möglich zu machen. Eines allerdings konnten sie nicht beeinflussen: den Lauf der Zeit. Es gab Wirte, die mussten mit den schrecklichen Seuchen des Mittelalters leben, andere mit feindlichen Truppen, die Freiburg erobert hatten.